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poi per ulteriore azione dell’ossidante i prodotti menzionati. Ciò si può provare me- 
diante il tetrabromopitrolo, che si trasforma quantitativamente in bibromomaleinimide, 
per azione del bromo in soluzione alcalina ed anche per azione dell'acido nitrico 
fumante. 
I prodotti di ossidazione alogenati del pirrolo non mancano di un certo interesse, 
se si comparano a quelli dei composti aromatici. L’imide bicloromaleica e l’imide bi- 
bromomaleica, corrispondono al cloroanile ed al bromoanile non solo per la perfetta 
analogia di formole, ma anche pel loro modo di formazione : 
C CI Br 0, 0NBx 
dol ino 0 NO 
: d00 00 
î “0 004 
OG de co 004 
NE, 
‘) CO OC CO 
/ VA 
NH NH cioe==/0 01 BrC C Br 
Si può dire in genere, che queste sostanze sì ottengono per reazioni del tutto analoghe, 
le due prime per ossidazione dei derivati del pirrolo in presenza di cloro o di bromo 
e le seconde per corrispondenti trasformazioni di composti aromatici. Specialmente 
interessante, da questo lato, è il comportamento del pentaclorofenolo ('9) e del tetra- 
clorobenzolo simmetrico (‘59) con l'acido nitrico fumante, perchè così sì forma il cloro- 
anile, e del fenolo con bromo ed acqua (in presenza di jodio), perchè in questo modo 
si può preparare il bromoanile (!°7). Assai notevole è poi la scissione del dicloro-p- 
nitrofenolo (‘58) in diclorochinone e biossido d'azoto, perchè ricorda quella del bibro- 
mo-ee/-dinitropirrolo in bibromomaleinimide e biossido d'azoto. Si può ancora ricordare 
che il cloroanile dà col pentacloruro di fosforo il perclorohenzolo e che analogamente 
si può ottenere il tetracloropirrolo dell'imide bicloromaleica (CO 
Proseguendo nella comparazione dei composti chinonici aromatici con i derivati 
ossigenati del pirrolo, si arriva alla conclusione, che l’imide maleica, che non si 
conosce ancora, verrebbe ad essere il chinone della serie pirrolica, e che l’imide suc- 
cinica (‘59) può venire considerata come la forma secondaria dell’idrochinone del pirrolo. 
HC-- CH H,C—CH, 
I | | 
di Ì 
HORCRACAOH OC. CO 
A NA 
NH NH 
idrochinone del pirrolo ? imide succinica o diossipirrolidina 
Il tetracloro- ed il tetrabromopirrolo sono sostanze solide, cristalline, senza colore, 
poco solubili nell’acqua, molto alterabili, che non si volatilizzano senza parziale decom- 
posizione, ed il di cui vapore ha un odore che ricorda molto quello dei fenoli aloge- 
nati. Si comportano come acidi, massime il tetracloropirrolo, che si scioglie facilmente 
negli idrati e nei carbonati alcalini, ed ha in soluzione acquoso-alcoolica reazione 
acida alle carte. Il tetrajodopirrolo è del pari solido, ma ha un colore giallo chiaro, 
tendente al bruno e non ha odore nè sapore alcuno; si scioglie negli alcali meno 
facilmente degli altri due composti e non ha un carattere decisamente acido. È quasi 
