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insolubile nell'acqua e solubile nell’alcool e nei solventi ordinarî. Se viene brusca- 
mente riscaldato, si scompone violentemente emettendo vapori di jodio, ma anche 
per debole riscaldamento o per prolungata azione della luce avviene una lenta decom- 
posizione con sviluppo di jodio. Per queste sue proprietà e per la grande quantità 
di jodio che contiene, il tetrajodopirrolo è stato impiegato con buon successo in terapia, 
in sostituzione del jodoformio, di cui non possiede l’odore disaggradevole, nè le pro- 
prietà tossiche (!59). Il tetrajodopirrolo viene perciò fabbricato su larga scala e trovasi 
in commercio col nome di Zodolo (*). 
Il tetracloropirrolo ed il jodolo danno, per lieve riscaldamento coll’acido solforico 
concentrato, delle reazioni caratteristiche. Quest'ultimo si scioglie in questo acido con 
colorazione verde intensa, il primo dà invece un liquido rosso-bruno che per aggiunta 
di alcune goccie d'acqua diviene violetto; un eccesso d’acqua produce poi un precipi- 
tato verde, che si scioglie nella potassa con colore giallo-ranciato. 
Gli acidi pirrolearbonici danno col cloro e col bromo i pirroli tetraalogenati con 
eliminazione di anidride carbonica (!°4). Gli eteri pirrolearbonici ed i composti cheto- 
nici sono invece più resistenti ed il radicale non viene spostato dall’alogeno. Facendo 
agire il vapore di bromo sulle soluzioni acquose di queste sostanze, si ottengono i 
composti bi- o tribromurati; in questo modo si preparano gli eteri tribromocarbopir- 
rolico (‘25), bibromopirroldicarbonico e bibromo-a-acetilcarbopirrolico (8'), dai quali 
si ottengono per saponificazione gli acidi corrispondenti, ed il tribromo-a-acetilpirrolo (93) 
e bibromo-aa'-diacetilpirrolo (81); nello stesso modo Bell (!9!) ottenne il tetrabromo- 
n-etilpirrolo. Questi composti sono solidi, poco solubili nell'acqua, e precipitano perciò 
direttamente dal liquido acquoso in cui si preparano. Per azione del bromo in solu- 
zione alcalina o dell'acido nitrico, tutte queste sostanze si trasformano in bibromoma- 
leinimide. 
È interessante di comparare quanto venne ora esposto col comportamento dei 
derivati furfuranici e tiofenici con gli alogeni. Il furfurano è anche da questo lato 
poco studiato e pare che dia col bromo prodotti di sostituzione. L'acido piromucico 
forma col bromo secco un tetrabromuro (!4) ed il suo etere etilico dà oltre al tetra- 
bromuro (4) anche un tetracloruro (‘62). Col bromo in presenza di acqua si ottengono 
invece subito i prodotti d'ossidazione, gli acidi piromucico (9!) (92) e deidromucico 
danno l’acido fumarico (9!) (92), ed il primo dà inoltre con un eccesso di bromo o 
di cloro gli acidi mucobromico (9) (9!) e mucoclorico (8°) (99). Da questi fatti risulta 
che i composti furfuranici vengono ossidati più facilmente dei corrispondenti derivati 
del pirrolo, e ciò potrebbe far supporre in questi ultimi un più alto grado di resistenza. 
Ora questa maggiore stabilità che i derivati del pirrolo mostrano di avere col bromo 
in presenza di acqua, deriva solamente dalla maggiore mobilità dei loro atomi d'idro- 
geno. La maggior parte dei derivati pirrolici forma col bromo subito i prodotti com- 
pletamente alogenati, che sono più stabili e più resistenti dei composti primitivi, i 
derivati furfuranici invece, non dando sì facilmente i prodotti di sostituzione, vengono 
direttamente ossidati o l'ossidazione procede di pari passo con la sostituzione ed appa- 
riscono perciò meno resistenti. 
(*) La fabbrica che ne possiede la privativa è quella della ditta Kalle e C°. a Biebrich sul Reno, 
