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Il tiofene è il composto più stabile della serie tetrolica e sembra che non venga 
ossidato nemmeno dagli ipocloriti alcalini. 
Gli atomi di idrogeno del pirrolo vengono sì facilmente rimpiazzati dagli alogeni, 
che è difficile di ottenere dei derivati che non sieno sostituiti completamente, e fin’ ora 
non si conosce che il monobromo- e bibromopirrilmetilchetone (98) e la monobromo- 
pirocolla, bibromopirocolla (!3%) e tetrabromopirocolla (!), che pur essendo derivati 
alogenati del pirrolo contengono ancora degli atomi d’idrogeno disponibili. 
Per preparare il monobromo-a-acetilpirrolo (98), si tratta a freddo una soluzione 
concentrata di pirrilmetilchetone nell'acido acetico glaciale, con la quantità necessaria 
di bromo, e si fa cristallizzare dall'acqua la parte del prodotto, che dopo qualche 
tempo si separa dalla soluzione acetica; la parte più solubile, che è la maggiore, con- 
tiene oltre all’acetilpirrolo inalterato, composti più bromurati. — Per ottenere il bidr0- 
mo-a-acetilpirrolo (98), si adopera la quantità di bromo corrispondente a due molecole, 
operando a freddo in soluzione di acido acetico glaciale, si versa il prodotto nell'acqua 
e sì fa cristallizzare il precipitato ottenuto dall’alcool diluito. Il bibromopirrilmetil- 
chetone è contenuto in piccola quantità nelle soluzioni madri. — È probabile che in 
questi due composti, che si sciolgono nella potassa senza alterarsi, il bromo sia contenuto 
nel nucleo pirrolico e non nell’acetile: C, HH, Br(COCH:) NH e C,H Br: (COCH;) NH. 
Se si tratta l’e-acetilpirrolo (98) o i suoi bromo-derivati (!53) in soluzione acetica a 
b. m., con un eccesso di bromo, si ottiene un per/abromo-a-acetilpirrolo, che non può 
avere che la costituzione: C,Br3(CO CH Br:) NH. 
Il comportamento della pirocolla col bromo è interessante, perchè essa è l’unico 
derivato del pirrolo che non si bromuri completamente, anche se venga riscaldato con 
un eccesso di bromo in tubi chiusi a b. m.. Operando in soluzione acetica si sono 
ottenuti i derivati mono- e bibromurati (!3°), trattando la pirocolla direttamente con 
bromo in eccesso in tubi chiusi a 100°, si ottenne principalmente la tetrabromopi- 
rocolla (!) (C.0 HsBryN:0:), che dà, per trattamento con la potassa, l'acido bibromo- 
carbopirrolico. La tetrabromopirocolla è una sostanza quasi insolubile nei solventi 
ordinarî. 
Per ultimo resta ancora a dire qualche parola sui composti di addizione del pir- 
rolo con gli alogeni. M. Dittmar (!63) ottenne una sostanza nera, insolubile, trattando il 
pirrolo con una soluzione cloridrica di cloruro di jodio. Questo composto che ha la for- 
mola C,H;N.C1J, deve essere considerato come un prodotto d'addizione in cui il 
cloro ed il jodio sono attaccati all'azoto. Più interessanti di questo corpo sono i 
percloruri, 
C, CL, N e C, Cl, N (CO) 
percloruro di percloropirrolo percloruro di percloropirocolla, 
che sono già stati menzionati nei capitoli precedenti. La prima di queste due sostanze 
si ottiene, come s'è detto, per azione dal pentacloruro di fosforo sulla bicloromalein- 
imide a 200° (1) e forma una massa molle, opalina, che ha un marcato odore can- 
forico. È una sostanza molto stabile, che resiste all’azione della potassa e degli acidi 
e che si trasforma per riduzione in tetracloropirrolo. Del percloruro di percloropirocolla 
s'è già parlato trattando della pirocolla. 
