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XI. 
Comportamento del pirrolo con i diazocomposti aromatici. 
I cloruri dei diazocomposti aromatici agiscono sul pirrolo sostituendovi uno o due 
degli idrogeni attaccati al carbonio e formando così gli azo- ed i dis-azocomposti, 
senza dare i diazo-amido-composti; anche queste reazioni dimostrano perciò la grande 
mobilità degli idrogeni del residuo tetrolico del pirrolo. Le ricerche in proposito sono 
state fatte da O. Fischer e Hepp (!98). I eloruri dei diazocomposti aromatici agiscono 
sul pirrolo in modo diverso, a seconda che si opera in soluzione acida o in soluzione 
alcalina, nel primo caso si formano, come s' è già detto nel quarto capitolo, gli azo- 
composti, nel secondo i disazocomposti. 
Trattando il pirrolo in soluzione alcoolica raffreddata a 0° con la quantità cor- 
rispondente ad una molecola, di cloruro di diazobenzolo e con acetato sodico, e ver- 
sando il prodotto nell'acqua, si ottiene un precipitato di aghi gialli di pirr0lazobenzolo, 
che si purifica facendolo cristallizzare dall'alcool diluito. La reazione avviene secondo 
l'eguaglianza : 
C,H,NH+C;H;.N:N.Cl=C,H:NH+HC1. 
N:N.C H; 
Per ottenere il pir7r0/-dis-acodibensolo si fa agire invece il cloruro di diazobenzolo 
nelle proporzioni di due molecole, per una di pirrolo, sopra una soluzione raffreddata 
di questo corpo, in 20 o 30 parti di soda diluita e di un po’ d'alcool. Dopo qualche 
ora si separano, agitando il liquido, i cristalli rossi del disazocomposto : 
CH,NH+20;H;N:N.CI+2 Na 0H=C,H;-N:N.(C,H,NH).N:N.C;H;-+-2Na014-2H;0 . 
Questo si può pure ottenere, trattando a freddo il pirrol-azobenzolo in soluzione alcoolica, 
con cloruro di diazobenzolo in presenza di soda. Che l'idrogeno imminico del pirrolo 
non prenda parte a queste reazioni si dimostra facilmente, perchè si può trasformare 
il pirroldisazodibenzolo in ua n-metilpirroldisazodibenzolo, riscaldandolo con joduro 
metilico e potassa in soluzione alcoolica. Inoltre anche i pirroli terziarî, agiscono come 
il pirrolo con i cloruri dei diazocomposti. 
Facendo agire sul pirrolo invece del cloruro di diazobenzolo, i cloruri di diazo- 
p-toluene, diazo-a-naftalina o diazo-$-naftalina, si ottengono gli azo- ed i disazocom- 
posti corrispondenti. 
I pirrolazocomposti sono sostanze solide, cristalline, per lo più colorate in giallo 
o in rosso; hanno un debole carattere alcalino e formano dei cloroplatinati. I pirrol- 
dis-azocomposti sono del pari solidi e cristallini ed hanno un colore rosso carico con 
riflessi metallici, si distinguono dai primi principalmente per la colorazione. azzurra 
intensa, con cui si sciolgono nell’acido solforico concentrato, mentre gli azocomposti 
del pirrolo danno una colorazione gialla. 
I dis-azoderivati sono composti simmetrici, perchè trattando, in presenza di soda, 
