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il pirrolazobenzolo col cloruro di diazo-8-naftalina o trattando la pirrolazo-$-naftalina 
con cloruro di diazobenzolo, la sostanza che si forma è sempre la stessa, cioè il dis- 
azocomposto: pirroldisazobenzol-B-naftalina o pirroldisazo-B-naftalinbenzolo. 
a b a b 
CH; . Na. (0, H, NH). Na. Cio Hr = Cw Hr. Na. (0, Ho NO). No. 0; Hi; i 
Inoltre è molto probabile che nei composti in questione i radicali diazoicìi sì 
trovino nelle posizioni @ &', perchè l’acido-@-carbopirrolico dà col cloruro di diazobenzolo 
lo stesso prodotto, che si ottiene col pirrolo. Solamente nei casi in cui gl'idrogeni più 
vicini all'immino sono occupati da radicali alcoolici, come nel @@'-dimetilpirrolo, sì 
ottengono anche i f-azo- e f 8'-disazoderivati. La costituzione delle sostanze ora de- 
scritte sarebbe dunque da rappresentarsi con gli schemi: 
Hesse SH H H 
H (a' O .N=N—-R e IRCONE= NA ICRINIHNPER, 
QUA 
NH NH 
I radicali diazoici « — N : N. R», si comportano perciò col pirrolo, come si com- 
porta la maggior parte dei radicali negativi, sostituendo cioè più facilmente gli idro- 
geni delle posizioni @ @/, di quelli delle posizioni #8". 
XII. 
Comportamento del pirrolo con l’idrogeno nascente. 
E S 
Il pirrolo può addizionare due o quattro atomi di idrogeno e trasformarsi nel 
diidro- e tetraidropirrolo. Queste due sostanze, che sono state scoperte e studiate da 
Ciamician e Dennstedt (83) e da Ciamician e Magnaghi (‘°9), hanno proprietà tanto 
differenti da quelle del composto da cui derivano, che nessuno, ignorandone la prove- 
nienza, vorrebbe riconoscere in esse due derivati del pirrolo. Esse differiscono da questo, 
non solo per avere punti di ebollizione molto più bassi (90-91° e 82-83°), ma altresì 
per tutto il loro comportamento chimico. Sono alcaloidi energici, sebbene sieno basi se- 
condarie come il pirrolo, che non si resinificano con gli acidi minerali, ma che for- 
mano con essi sali stabilissimi. Per queste ragioni si è cercato di dare a queste due 
sostanze dei nomi speciali, che, ricordando la loro genesi, accennassero nel tempo stesso 
alle loro proprietà alcaloidiche, non sufficientemente indicate dai nomi diidro- e tetra- 
idropirrolo. La prima di queste sostanze venne perciò chiamata: 
« pirrolina CH, NH » (83) 
e la seconda 
« pirrolidina C, Hs NH » (9). 
