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Questa differenza di comportamento che si manifesta fra il pirrolo ed i suoi pro- 
dotti di idrogenazione, per quanto strana ed interessante, non è un fatto isolato in 
chimica organica, e sì riscontra anche presso altri composti azotati. Per esempio qualche 
cosa di analogo si osserva comparando l'acido prussico alla metilammina; nella seguente 
serie di sostanze si nota una certa gradazione nelle differenze di comportamento dei 
diversi termini che la compongono: 
[CHN=0;H;N , [CH] NH=C,H,NH, [CH];N, [CH]}NH, [CH]N 
piridina pirrolo Do ? acido cianidrico 
p. eb. 117° p. eb. 131° : p. eb. 27° 
[CH]; NH=C;H,, NH, [CH,], NH = C, Hz NH — _ _ 
piperidina - pirrolidina 
p. eb. 106° p. eb. 82-83° 
CH . NH; C, Ho. NH, — —_ CH; . NH, 
amilammina butilammina metilammina 
p. eb. 103° p. eb. 759,5 gassosa 
La piridina, la piperidina e l’amilammina, differiscono per le loro proprietà, tra 
di loro meno che il pirrolo, la pirrolidina e la butilammina e le differenze di compor- 
tamento fra queste tre sostanze sono poi minori di quelle che passano fra l’acido cia- 
nidrico e la metilammina ed in genere fra i cianuri e le corrispondenti ammine. 
Riducendo il pirrolo con acido acetico e zinco (83) si ottiene la pirrolina e questa 
si trasforma poi in pirrolidina per azione dell'acido jodidrico e fosforo a 240-250° (169). 
Per preparare la pirrolina (83) si fanno agire sul pirrolo sciolto in 20 p. di acido 
acetico (d = 1,06), a poco a poco 50 parti di polvere di zinco, mantenendo nel liquido, 
per circa 24 ore, un'abbondante sviluppo d'idrogeno, mediante un lieve riscaldamento. 
La soluzione, che è gialla a caldo, e che diventa verde a freddo, quando cessa lo svol- 
gimento di idrogeno, viene distillata a b. m. a pressione ridotta, per eliminare 
assieme all'acido acetico, la parte del pirrolo rimasta inalterata. Il residuo solido si 
scioglie per gran parte nell'acqua con colorazione verde, e la soluzione viene trattata 
con idrogeno solforato, per eliminarvi lo zinco. Svaporando il filtrato con aggiunta 
di acido cloridrico, fino a secchezza, si ottiene il cloridrato di pirrolina assieme a 
molto sale ammonico. Per ottenere l’alcaloide si distilla il residuo con potassa, si 
svapora nuovamente fino a secchezza il distillato acidificato con acido cloridrico, e si 
estrae il residuo con alcool assoluto. In questo modo si riesce a separare gran parte 
del cloruro ammonico dal cloridrato di pirrolina, dal quale si ottiene la base libera 
per distillazione con la potassa. Il rendimento è poco soddisfacente, in causa della 
formazione di prodotti resinosi, colorati in verde, e di ammoniaca, ed ammonta sol- 
tanto a circa 15-20 °/, del pirrolo che entra in reazione. 
La pirrolina è un liquido oleoso, leggero, senza colore, che bolle a 90-91°, solu- 
bilissimo nell'acqua, da cui viene spostato dalla potassa solida. È volatilissimo ed ha 
un odore ammoniacale poco aggradevole; attira l'umidità e l’acido carbonico dell’aria. 
La pirrolina è base secondaria, essa dà col nitrito sodico ed acido solforico la nitro- 
sammina C, Hy N. NO, che fonde a 37-38°, e si combina col joduro di metile for- 
mando direttamente il joduro di dimetilpirrolilammonio secondo l'eguaglianza: 
2C0,Hs NH +2CH3J=C,H, NCH;. CH; J4 CH, NH . HI . 
