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Questa sostanza si forma anche per azione del joduro metilico sulla metilpirro- 
lina, che si ottiene in modo analogo della pirrolina, dal n-metilpirrolo con acido ace- 
tico e polvere di zinco. La riduzione del metilpirrolo dà un rendimento migliore di quella 
del pirrolo, perchè si forma meno materia resinosa. Il joduro di dimetilpirrolilammonio 
è una bellissima sostanza, cristallizzata in squamette madreperlacee, senza colore, solubile 
nell'acqua, poco solubile nell’alcool ed insolubile nell’etere e nella potassa concentrata, 
che si può trasformare nel cloruro e nell'ossido corrispondente, mediante il cloruro @ 
l'ossido d'argento. L'idrato di dimetilpirrolilammonio è una base energica, solubilissima 
nell'acqua, che si scinde col calore in modo analogo all’idrato di metilpiridilammonio, 
dando dei prodotti molto alterabili d'un odore acre simile a quello delle carbilammine. 
La posizione degl'idrogeni addizionati, nella pirrolina, non è stata ancora deter- 
minata; se il pirrolo ha realmente la formola, che ordinariamente gli viene attribuita, 
la costituzione della pirrolina sarà da esprimersi con lo schema: 
Essa contiene certo ancora due lacune, perchè il suo cloridrato dà con bromo un bi- 
bromuro di pirrolina (!99), e perchè essa è in grado di addizionare altri due atomi 
d'idrogeno trasformandosi in pirrolidina. 
Per preparare la pirrolidina, che è stata ottenuta per la prima volta da Ciamician 
e Magnaghi, si riscalda la pirrolina con acido jodidrico e fosforo rosso in tubi chiusi 
a 240-250° (!59). Il prodotto della reazione, che contiene oltre ai jodidrati delle basi, 
una materia resinosa, viene distillato coa un eccesso di potassa. Assieme alla pirro- 
lidina passano l’ammoniaca e piccole quantità di butilammina. Facendo agire l’acido 
Jodidrico e fosforo sulla n-metilpirrolina si ottiene come prodotto principale 1’u-mef2/- 
pirrolidina ed inoltre ammoniaca, joduro di metile e piccole quantità di metilammina, 
pirrolidina, butilammina e metilbutilammina. Il comportamento del pirrolo e del me- 
tilpirrolo coi riducenti è riepilogato nel seguente specchietto : 
| Punto di Punto di 
ebollizione ebollizione 
|| Pirrolo [CyH, NH]. . . . .| 130-131° || n-Metilpirrolo [C, H4 NCH3]. . | 114-115 
Pirrolina [CL HB, NH]. «+. .| 90-91° n-Metilpirrolina [C, Hs NCHs]. | 79-80° 
Pirrolidina [C4Hs NH] . : . 82-83° n-Metilpirrolidina [Cs Hs NCH; ] 82-83° 
Butilammina normale . . . . 759,5 Metilbutilammina normale . . —_ 
I) 
La pirrolidina è stata ottenuta poi in questi ultimi tempi da Ladenburg (179) (171) 
con lo stesso metodo con cui questo eminente chimico riescì ad ottenere per via sin- 
tetica la piperidina. La pirrolidina si forma dal cianuro -di etilene nello stesso modo 
