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pel quale si ottiene la piperidina dal cianuro di trimetilene. Riducendo il cianuro di 
etilene con sodio in soluzione alcoolica, si ottiene, oltre a piccole quantità di pirro- 
lidina, la tetrametilendiammina (!!), il cloridrato di questa base si scinde poi col 
riscaldamento in pirrolidina ed ammoniaca: 
CH, — CN CH, TZ CH, va) NH, 
| dà | e questa 
CH, — CN CHEESE 
cianuro d’etilene tetrametilendiammina 
CH = CIHSSNHE CH, — CH, 
— | \NH, 
CH. —CH.,T— NH, CH, — CH, 
Ladenburg ottenne ultimamente piccole quantità di pirrolidina, anche riducendo 
l'imide succinica con sodio ed alcool (!59). 
Similmente alla pirrolidina si può preparare la f-metilpirrolidina (172) dal clo- 
ridrato di $-metiltetrametilendiammina, che si ottiene dal cianuro di propilene CH. 
CH, (CN). CH, (CN). 
CH; . CH — CH, — NH; CH; CH — CH; 
Meno NH 
CH,— CH; — NH; CH,— CH, 
Assai interessante è la formazione, osservata da I. Tafel (173) (174), dell’a-met2- 
pirrolidina dall’acido y-amidovalerianico. Questa sostanza si scinde a 250-260° in 
acqua e in un'anidride, che deve essere considerata come un’a-0ss7-a'-mettlpirroli- 
dina (173). Il legame anidrico può avvenire in forma lattamica o lattimica ed il composto 
ha perciò una delle due seguenti formole: 
CH, . CH (NH). CH, . CH, . COOH 
acido y-amidovalerianico 
CH, CH, 
CH, — CH CH, — CH 
\ NH oppure NN 1 
CH, — CO CHs — C. OH 
L'anidride y-amidovalerianica si converte in @-metilpirrolidina riducendola con 
sodio in soluzione di alcool amilico bollente (!7‘). Questa trasformazione è analoga a 
quella dell’imide succinica in pirrolidina (!5°), si può perciò considerare l’imide del- 
l'acido succinico come un «a'-diossipirrolidina. 
Una reazione, che ricorda molto quella scoperta da Tafel, è la trasformazione 
in derivati pirrolidinici dell'acido ottenuto dalla diacetonammina (!75). Questa meta- 
morfosi è stata studiata da H. Weil (!7%), l’interpretazione che ne dà l’autore è però un 
po diversa da quella, che a chi scrive, sembra la più adequata. Il composto che si 
