— 398 — 
Queste due sostanze si ottengono del pari dal butino, che si forma assieme ad 
altre sostanze, distillando l’'eritrite con acido formico: 
C,H.00,-+ 2 CH; 0,= C,Hy + 2.004 4H, 0 
per cui è provato che il butino di Henninger è identico al pirrolilene (!89). Esso 
ha perciò con somma probabilità la costituzione : 
CH,=CH—CH=CH,, 
che corrisponde a quella che Ladenburg (!"8) ha proposto per il piperilene: 
CH,=CH—T—CH,—CH=CH, . 
Anche questo idrocarburo forma col bromo due tetrabromuri isomeri C; Hz Br,, dei 
quali uno è solido e fonde a 114°,8, mentre l'altro si mantiene liquido anche alla 
temperatura di — 18° (181). 
I composti che si ottengono dalla pirrolidina per le reazioni ora descritte corri- 
spondono, come si vede, perfettamente a quelli che si ottengono dalla piperidina, ed 
il seguente specchietto serve a porre maggiormente in rilievo l'analogia delle due serie 
di derivati. i 
Punti Punti 
di fusione di fusione 
e di e di 
ebollizione ebollizione 
p. eb. p. eb. 
Pirrolidina CC Hs NH . . . . .| 82-83° || Piperidina C; Ho NH 106° 
p. eb. p. eb. 
n-Metilpirrolidina C4 Hi NCHz . . si- 83° || n-Metilpiperidina C; Hio NCH3 . . ! 1070 | 
Joduro di Finetipiroalemmonio Joduro di dimetilpiperilammonio 
C4Hg N(CHs):J . . o he _ CEHTON(CH) IEEE — 
Dimetilpirrolidina o dimetilquarte- p. eb. Dimetilpiperidina o dimetilpentenil- p. eb. 
nilammina Cs H7 Nî(CHs)a . . | 89-92° ammina C3 HH N (CH): . . . 118° 
Joduro di trimetilquartenilammonio Joduro di trimetilpentenilammonio 
(07 Hy N (CHs)s J . . . . . EER! (07 Ho N (CHs)s J . . . . . Sa 
p. eb. p. eb. 
Milione (Ohio 0 0 0 0 eo] AOLO ( Ripasiiono Gli 6 0 0.0 0 0 0 420 
P. f. P. f. 
Tetrabromuri di pirrolilene CjHsBrs '118-119°|| Tetrabromuri di piperilene C5HsBr, | 114°,8 
e e 
39-40° liquido 
Il comportamento dei joduri di trimetilpentenilammonio e trimetilquartenilam- 
monio, derivanti dalla piperidina e dalla pirrolidina, corrisponde perfettamente a 
quello degli altri derivati quaternarî organici dell'ammoniaca. Basti citare qui, a 
