— DIA — 
Sopra due altri isomeri della santonina. 
Nota di S. CANNIZZARO e CARNELUTTI 
letta nella seduta del 7 aprile 1878. 
In una Memoria pubblicata nel 1874 (') io descrissi col nome di metasantonina 
una sostanza fusibile tra 160° e 160°,5, che ha la medesima composizione della san- 
tonina e probabilmente il medesimo peso molecolare, ottenuta nello stesso tempo che 
un idrocarburo dall'azione prolungata di una soluzione di acido jodidrico in presenza 
del fosforo rosso sull’acido santonico. Avvertii allora che questa sostanza veniva 
mischiata ad un’altra più fusibile, che non giunsi a separare. 
Io ora insieme al dottor Carnelutti siamo riesciti a separare le due sostanze 
nel modo seguente. 
Dopo aver fatto bollire lungo tempo l’acido santonico con acido jodidrico bollente 
a 127° e fosforo rosso sinchè non si forma più idrocarburo oleoso, distillando questo 
col vapor d’acqua, concentrando la soluzione acida separata per filtrazione dal fosforo, 
e saturandola con carbonato sodico si separa una materia solida che è il miscuglio 
dei due isomeri della santonina. Questo prodotto grezzo si cristallizza prima nel- 
l'acqua, in cui si scioglie molto a caldo e pochissimo a freddo, si secca nel vuoto, 
si scioglie nell’etere e si lascia cristallizzare per lento svaporamento. Il residuo contiene 
due specie di cristalli; gli uni aghi lunghi flessibili, gli altri cristalli più grossi e 
duri. — Si separano meccanicamente gli uni dagli altri, e separati si tornano a 
cristallizzare nell’etere più volte e scegliere. Così dagli aghi flessibili si ottiene pure 
la metasantonina fusibile a 160°,5 e già descritta nella Memoria sopra citata, e dai 
prismi duri un’altra sostanza isomera la quale fonde a 136°. 
Le due sostanze differiscono l’una dall’altra non solo per il punto di fusione 
ma altresì per la forma cristallina (come si vedrà nella Memoria seguente del prof. 
Struever), e per alcuni derivati. 
Hanno tutte e due eguale potere rotatorio a destra. 
Tutte e due sono sostanze stabilissime. Si sciolgono negli acidi concentrati senza 
alterarsi, anche nell’acido nitrico. 
L'anidride acetica, il cloruro di acetile, ed il cloruro di fosforo non li altera 
sensibilmente. Hanno dato all’analisi i seguenti risultati: 
Metasantovina fusibile a 160,5. Isomere fusibile a 136°. 
È I II III 
Materia 09”,3064 09”,9465 097,3512 
C0? 097,8201 09”,9285 09", 9442 
H?0 097,2076 09”,2332 09”,2338 
(1) Gazzetta chimica italiana. Tomo IV (1874) pag. 452. 
