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Questo è un composto labilissimo. Basta ricristallizzarlo una sola volta dall'alcool 
bollente perchè ritorni completamente alla forma mista originaria fondente a 168°, e 
conservandola allo stato puro in boccetta ben chiusa per circa due mesi, ha subìto 
spontaneamente la stessa trasforma;ione. 
Chimicamente queste due sostanze (182° e 168°) sono identiche. La soda caustica 
diluita fredda le trasforma in uno stesso olio giallino, mentre l’alcoolato sodico in 
alcool le converte nel sale sodico di uno stesso Di-Enol. 
Per ragioni che subito esporrò, credo che il composto fondente a 168° sia da 
considerarsi come una forma mista, come uno stato di equilibrio allelotropico, al quale, 
come abbiamo detto, il composto 182° ritorna colla massima facilità. 
Proviamo ora di farci un concetto intorno alla natura intima di quel composto 
fondente a 182° che direttamente non dà reazione ferrica. 
Il 182° non può essere una forma dienolica, perchè come tale dovrebbe dare 
reazione ferrica come del resto la danno fortemente i tre composti dienolici, soli 
preveduti dalla teoria, e che descriverò subito. Non può neppure essere l’ unica forma 
di-ketonica prevista, perchè esiste un altro isomero che possiede delle proprietà di 
gran lunga più tipiche per un ketone, il quale non dà reazione colorata ferrica nè 
subito, nè dopo molto tempo, nè a freddo nè all'ebollizione, che non viene alterato 
dalla soda caustica bollente e che alla fusione non mostra traccia di enolizzazione. 
Perciò a quel corpo solo può attribuirsi la forma di-ketonica e al composto fondente 
a 182° non rimane che di corrispondere ad una forma enol-ketonica. 
Il fatto che esso non dà reazione colorata ferrica se non dopo molto tempo, 
non contraddice questa conclusione, giacchè Knorr (') ha già dimostrato che le forme 
semi-enoliche non debbono necessariamente dare colorazioni col cloruro di ferro, come 
non la dà, a freddo, che dopo molto tempo e per lenta enolizzazione il suo etere 
«3 diacetosuccinico, dimostrato per essere appunto di configurazione enol-ketonica. 
Se dunque questo composto (182°) è un Keto-Enol, secondo lo specchietto 
delle forme possibili dato alla prima pagina, esso può corrispondere o alla forma 
mono-cis (ITI) o a quella mono-trans (II). 
Nel primo caso (secondo quanto abbiamo detto sull’ enolizzazione delle forme 
ketoniche favorite, che debbono condurre ad una forma enolica « trans » non satura) per 
enolizzazione dovremmo averne una forma cis-trans di-enolica e nel secondo caso una 
forma trans-trans di-enolica. 
Ora, come subito si rileva dallo specchietto in prima pagina, nella forma trans-trans 
di-enolica, vi sono due gruppi ossidrilici tra loro vicini nello spazio, il che deve 
essere favorevole ad una condensazione anidridica interna, mentre nella forma cis-trans 
di-enolica non sarebbe prevedibile una simile condensazione. 
La forma di-enolica, che per enolizzazione si produce dal composto fondente a 
182° gradi, mostra infatti una tendenza straordinaria a fare delle condensazioni ani- 
dridiche interne, mentre il Di-Enol proveniente per enolizzazione dal Keto-Enol 123°, 
non mostra simile tendenza e perciò io credo di dovere attribuire al composto 132° 
(1) Annalen di Liebig 306. 376. 
