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che è il prodotto intermedio, del resto difficile a fissarsi, di un processo di conden- 
sazione assai netto, osservato da Knoevenagel (!). 
Questa anidride densa, lasciata per qualche tempo in contatto con soluzione 
diluita di idrato sodico, elimina acido acetico e si forma un altro olio di consistenza 
liquida e mobile. Questo stesso olio mobile si ottiene anche per l’azione prolungata 
di soluzione sodica diluita e fredda sul Di-Enol cristallizzato (91°), sulla forma mista 
168° e sul trans-Keto-Enol (182°). Si estrae con benzina, si lava la soluzione, si 
scaccia il solvente con una corrente di vapor d’acqua, si scioglie il residuo in etere, 
sì scuote la soluzione asciugata a lungo con carbone animale, si filtra e si lascia sva- 
porare spontaneamente. : 
L'olio incoloro rimasto si è dimostrato identico al 2 metile-5 fenile-4,-Ciclo- 
Esenone C,3H,40, ottenuto da Knoevenagel (*) bollendo con potassa caustica al 10 °/ 
il suo Benzal-bis-acetilacetone fondente a 167°. Questo Esenone si è formato dal- 
l'anidride interna ora descritta, per eliminazione di acido acetico ed isomerizzazione 
C.H30—C0=C—CH3 CH=C—CH3 
SLM Aci a 
CsH;CH (0) + 2Na OH = 2C,Hsz Na0, + CsH;—CH O 
/ / 
C.H30—C=C—CH;3 CH=C—CH; 
il quale poi si isomerizza in: 
CHi-C—CH; 
/ Î 
CH CH CH 
/ 
CH—-C=0 
e secondo i risultati dello stesso Knoevenagel (*) con una anidride, simile a quella 
da me descritta, ottenuta da Hanztsch (‘) dall’ estere Benzal-bis-acetacetico, pare pro- 
babile che questa isomerizzazione succeda già nel primo stadio della reazione, nel- 
l'anidride cioè che possiede ancora i due resti acetilici. 
L'analisi del Ciclo-Esenone fornì: 
0,5532 gr. di sostanza diedero 1,6728 gr. CO, e 0,3898 gr. H:0. 
CalcolatoR Pe HO O 095 85 H°/ 7,54 
Trovatonat:, st) (E RA Do GA DT” 
Peso molecolare : 
Benzina 14,885 gr. Sostanza 0,6366 gr. P. M { Calcolato 186 
Inalzamento 0,670° a (eLrova toei/8 
Per più sicurezza, trattandosi di un olio non distillabile alla pressione ordinaria, ne fu 
preparata l’ossima, bollendo per alcune ore in soluzione alcoolica-acquosa con un ec- 
(') Annalen di Liebig, 281. 78. 
(2) Id. id. 
(3) Id. id. 
(4) Berichte di Berlino, 18. 2583. 
