— 170, — 
Nella fusione dunque sono le forme trans-enoliche che sono le favorite per la 
ketizzazione, perchè conducono a forme ketoniche favorite, e se questo è giusto, le 
forme cis-enoliche per semplice fusione, non debbono lasciarsi ketizzare affatto, o 
almeno la loro ketizzazione deve essere molto più difficile a ottenersi che non quella 
delle forme trans-enoliche. 
L'esperienza conferma questa deduzione. 
Cis-cis, Di-Enol, Benzal-bis-acetilacetone P. d. f. 125°. 
Fu già osservato come nella sintesi dei benzal-bis-acetilacetoni, condotte a bassa 
o a media temperatura, nelle acque madri svaporate si trovi un isomero che dalla 
henzina-ligroina cristallizza in grossi individui duri e lucenti, che fondono a 1255-126° 
e che con cloruro ferrico danno immediata e forte reazione colorata in rosso cremisi. 
0,3936 gr. di sostanza diedero 1,0202 gr. CO, e 0,2570 gr. H.0 
Calcolato per C,:;H2004 C°/ 70,83 H °/5 6,94 
Trovato » 70,69 » 7,25 
Peso molecolare 
Benzina 11,320 gr. Sostanza 0,476 gr. P. M Calcolato 288 
Inalzamento 0,30° “—’(Trovato. 299 
La sostanza è facilmente solubile nei solventi consueti, pochissimo in ligroina, 
punto nell'acqua. Si scioglie facilmente e completamente nella soda caustica e sì ri- 
precipita inalterata per aggiunta di acidi. Come già si disse, dà una forte reazione 
ferrica colore cremisi. Essa ha le proprietà di un Di-Enol, ma giacchè, come risulta 
dallo specchietto di prima pagina, non sono possibili che tre forme dienoliche, mentre 
alle due forme già descritte abbiamo dovuto attribuire le configurazioni trans-trans e 
cis-trans, così potremmo senz'altro attribuire a questo Di-Enol, fondente a 125° gradi 
la configurazione cis-cis. 
Vi sono però ancora altre ragioni che ci conducono .alla stessa conclusione. 
Il Di-Enol (125°) si distingue dagli altri Di-Enoli fin qui descritti per la sua 
grande stabilità. 
Può conservarsi indefinitamente senza alterazioni e senza che varii il punto di 
fusione, può cristallizzarsi inalterato da solventi bollenti anche ad alta temperatura 
e può essere fuso senza subire la più piccola trasformazione. 
Si lasci raffreddare e risolidificare la sostanza fusa prima a 125° e poi sopra- 
scaldata fortemente sopra il suo punto di fusione. Riscaldandola di nuovo torna a 
fondere immutata a 125 gradi. Abbiamo già fatto osservare che da quanto sappiamo 
intorno alle configurazioni favorite risulta che le forme trans-Enoliche debbono essere 
le favorite per la ketizzazione. Se dunque, in condizioni nelle quali altre forme enoliche 
facilmente sono ketizzate (qui sarebbe la fusione) vi è una tale forma resistente alla 
ketizzazione, noi dobbiamo concluderne che debba essere una forma « cis », e siamo 
perciò costretti a concludere nuovamente che il Di-Enol (125°), l'unico non ketizza- 
bile per fusione, debba essere un cis-cis-Di-Enol-Benzal-bis-acetilacetone (n. VI). 
