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L'olio, bollito per due ore con soluzione acquosa-alcoolica di tre grammi di clori- 
drato di idrossilammina, col raffreddamento e per aggiunta di acqua, fornì i prismi già co- 
nosciuti. fondenti a 114°-115° gradi dell’ossima del 3-metile-5-fenile-.4,-ciclo-Esenone: 
0,5739 gr. di sostanza diedero 1,6331 gr. CO, e 0,3862 gr. H, 0. 
Calcolato per C;3 Hg NO . . . C°/ 77,58 H 0% 747 
Trovato 2100, D'EAOA98 OTMIFT RIE » 77,60 RATIO LT 
Ebbi 5,8 gr. di ossima cristallizzata, mentre ai 10 gr. di Bi Keto-Benzal-bis-ace- 
tilacetone impiegati avrebbe corrisposto una rendita teorica di 6,9 gr. 
La reazione dunque era assai netta e riconferma tutte le configurazioni esposte. 
I passaggi tutti osservati tra le varie forme, si possono semplicemente riassu- 
mere nel seguente specchietto : 
Bi keto 163° 
Keto-Enol, trans 182°! —— 1EKeto-Enol, cis 128° 
i bei 
| 
Di Enol trans-trans 91° sali | Di Enol cis-trans 98° 
Di Enol cis-cis 125° 
Ora che ci sono conosciute le proprietà dei varî Benzal-bis-acetilacetoni, possiamo 
teutare di renderci ragione perchè, nelle sintesi di questi composti, non si siano potuti 
osservare direttamente che tre forme: il cis.cis Di-Enol (125°) dalle acque madri sva- 
porate, il cis Keto-Enol (123°) e la forma mista del gruppo trans (168°) come pro- 
dotti cristallini, separatisi dalle reazioni. 
Molto probabilmente a temperature medie, si formano contemporaneamente tutte 
e sei le possibili forme, ma dei tre Di-Enoli uno solo, il cis-cis Di-Enol (125°) è sta- 
bile in solventi dissocianti caldi, mentre gli altri due debbono sparire: trasforman- 
dosi, come fu descritto, il cis-trans Di-Enol (93°) nel cis-Keto-Enol (123°) e il trans- 
trans Di-Enol (91°) nella forma mista 168°. 
Non potrebbe neanche ottenersi il trans-keto-Enol (182°), perchè come abbiamo 
visto, basta scioglierlo semplicemente in alcool bollente, perchè si trasformi integral- 
mente in quella forma mista 168°, della quale dissi al principio della presente Memoria: 
che « probabilmente » corrisponde allo stato di equilibrio allelotropico del trans-keto- 
Enol (182°) e del trans-trans Di-Enol (91°). 
Rilevai già che se così fosse, dovrebbe dare reazione colorata coi sali di ferro, 
come la dà l’altra forma mista del gruppo « cis » (110°-112°), mentre in realtà la 
forma mista (168°) non mostra tale reazione altro che dopo molto tempo. 
Sarebbe però possibile che questa sostanza, fondente a 168°, fosse invece lo stato 
di equilibrio allelotropico tra il Bi-Keto (163°) e il trans-Keto-Enol (182°) e allora 
sarebbe cosa naturale la mancanza della reazione ferrica, non mostrandola direttamente 
neanche i componenti suoi. E si potrebbe così supporre che, nella sintesi generale, il 
