at) (o ga 
Al gruppo inverso appartengono invece i casi seguenti : 
p-cloronitrobenzolo C H, CINO, (1.4) in p-biclorobenzolo C H, Cl, (1.4) 
p-bromonitrobenzolo Cs Hi Br NO; (1.4) » p-bibromobenzolo C; H, Bre (1.4) 
p-nitrotoluolo Cs H,.CH3.NO; (1.4) »  p-bromotoluolo CH, CH;.Br (1.4) 
” ” ” = p-Jodiotoluolo CG$H,.CH3.I (1.4) 
p-nitrobenzoato metilico C H,. NO». COO CH; (1.4) 
in p-bromobenzoato metilico C; H,.Br.COOCH; (1.4) 
B-nitronaftalina C,)H,.NO, in -cloronaftalina C,, HCl 
” ” » f-bromonaftalina CH, Br 
È ” »  f-)odionaftalina C,,H,I 
In sette di questi otto casi si ha anomalia ben spiccata; solo nell'ultimo si 
ebbero numeri normali. Sembra dunque di poter trarre la regola che i nitroderivati 
danno soluzioni solide nei derivati alogenati corrispondenti, mentre non ha luogo 
l'inverso. 
Tale conclusione avrebbe potuto a prior: sembrare strana, costituendo allora un 
fatto isolato; in realtà si hanno molti casi analoghi, come fu dimostrato fra sostanze 
organiche da Mascarelli (composti aromatici negli idroaromatici e viceversa) e come 
poi si trova frequentemente in miscele di sali fusi e in leghe metalliche posterior- 
mente studiate. 
Interessanti sono le relazioni fra nitro- e nitroso-derivati. Al loro studio fui 
spinto da una osservazione di Lobry de Bruyn e Jungius ('), secondo cui l’acido o-ni- 
trosobenzoico che si forma per esposizione alla luce dell’o-nitrobenzaldeide per l’ele- 
gante trasposizione scoperta da Ciamician e Silber (*): 
000 COOH 
(075 Jola ==> Co H, 
\NO, 
resta in soluzione solida nei cristalli della nitroaldeide inalterata. Potei infatti con- 
statare che nitro- e nitroso-derivati corrispondenti dànno fra loro soluzioni solide. 
Sperimentate furono le coppie seguenti (8): 
nitrosobenzolo Cs H;. NO in nitrobenzolo C6H;. NO, 
p-nitrosotoluolo C$ Hx.CH;.NO (1.4) » p-nitrotoluolo GC H,.CH;.NO, (1.4) 
p-nitrosobenzoato etilico C H,. NO.COO C,H; (1.4) 
in p-nitrobenzoato etilico C$ H,. NO.. COO C; H; (1.4) 
p-nitrosodietilanilina C$ Hy.NO.N(C,H;): (1.4) 
in p-nitrodietilanilina C H,. NO: .N(C3H;): (1.4) 
L’anomalia crioscopica è indubbia e spiccata nei primi tre casi, enorme nel- 
l'ultimo. 
(!) Rec. d. trav. chim. d. Pays-Bas XXII, 298, (1903). 
(3) Rend. Acc. Lincei 1901, I, 228. 
(*) Bruni e Callegari, 27. 
