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con la piperidina. Noi abbiamo tentato, seguendo la via percorsa da Hofmann ('), 
di eliminare per una serie di trasformazioni l’azoto della pirrolidina in forma di tri- 
metilamina, e di arrivare ad un idrocarburo della formula « C, Hg », che sarebbe l’omo- 
logo inferiore del piperilene C; Hg. Le nostre supposizioni sono state splendidamente 
confermate dai risultati dell’ esperienza. 
Noi abbiamo prima di tutto studiato il comportamento dell’idrato di dimetil- 
pirrolidilammonio {C, Hg N (CH3)x.OH] col calore. Per ottenere questo composto sì 
tratta una soluzione acquosa del joduro corrispondente, colla quantità necessaria di 
ossido d’argento. La doppia decomposizione avviene immediatamente. Si filtra dal joduro 
argentico e si concentra il liquido a bh. m., e poi sull’acido solforico. Si ottiene una 
massa solida biancastra che è solubilissima nell’acqua, alla quale comunica una forte 
reazione alcalina. 
Riscaldando la soluzione acquosa concentrata di questa sostanza in una piccola 
storta di vetro, distilla prima tutta l’acqua ed il residuo incomincia indi a gontiarsi, 
emettendo dei vapori alcalini che si condensano in un liquido solubile nell’acqua. 
Nella storta non rimane che un lieve residuo di ossido d’argento ed alcune tracce 
di materia carboniosa. Il distillato, che ha reazione fortemente alcalina, venne neu- 
tralizzato con acido cloridrico e concentrato a b. m.. Durante lo svaporamento, il liquido 
diventa rossastro e depone della resina; venne perciò trattato con un eccesso di potassa 
solida e distillato. Passa un’alcaloide oleoso che si scioglie nell’ acqua. Si neutralizza 
nuovamente con acido cloridrico e si svapora a secchezza a b. m.. Il residuo è una 
massa cristallina e deliquescente, e venne trattato in soluzione acquosa col cloruro 
d’oro, il quale produce un precipitato giallo. Il cloroaurato fonde nell’acqua bollente 
formando un olio giallobruno, che va man mano sciogliendosi nel liquido, deponendo, 
per una parziale decomposizione, delle pagliette di oro metallico. Il filtrato si intor- 
bida per raffreddamento e dopo qualche tempo si separano delle squamette gialle, che 
non sono altro che il cloroaurato di metilpirrolidina. Le acque madri sembrano con- 
tenere l’istessa sostanza come si vede dalle seguenti analisi: 
I. 0,4725 gr. di sostanza dettero 0,2426 gr. di CO, e 0,1343 di OH. 
II. 0,4626 gr. di sostanza ottenuta dalle acque madri, e fatta cristallizzare dall’acqua 
bollente, diedero 0,2418 gr. di CO, e 0,1398 gr. di H3 0. 
In 100 parti: 
trovato calcolato pèr C,H, NCHyHCI.AuCl, 
ai ——— —P_' _’ co 
CRIAIO ORA SE AT 4 
IHS 6ot9 6 2:83 
Distillando l’idrato di dimetilpirrolidilammio si ripristina dunque in parte la 
metilpirrolidina; però, siccome il cloroaurato di questa base non fonde, quando è puro, 
sotto a 100°, si può supporre che oltre alla metilpirrolidina in questa reazione si formi 
anche la dimetilpirrolidina, la quale come si vedrà più sotto dà un cloroaurato oleoso. 
La reazione sarà avvenuta secondo le equazioni: 
0, Hg NCHy . CHy OE O, Hg NCH; nin CH3 OH e 
C, Hg NCH3.CH;30H=C,H7N(CH;)) + 0H. 
(') Berl. Ber. XIV, 659. 
