Ricerche dirette alla sintesi del timol. 
Nota di E. PATERNÒ e F. CANZONERI 
letta nella seduta del 3 aprile 1881. 
È opinione generale dei chimici che l’isomeria fra il timol naturale e quello 
ottenuto sinteticamente dipenda esclusivamente dalla posizione relativa del gruppo 
OH, e che tanto l’uno che l’altro sieno derivati della parapropilmetilbenzina. Questa 
opinione è principalmente fondata sulla trasformazione dei due timoli nel medesimo 
cimene e nello stesso timochinone. 
Però per quanta importanza abbiano questi fatti non possono essere consi- 
derati come decisivi in una serie dove le trasformazioni del propile in isopropile, 
e Viceversa, avvengono tanto facilmente, tanto più se si conferma la identità osser- 
vata da Lippmann e Lange (') dell’acido ossicuminico (ac. ossiisopropilbenzoico) con 
l’acido timoossicuminico, ottenuto da Barth per l’azione della potassa fusa sul timol 
cristallizzato (*). 
Allo scopo di risolvere tale quistione abbiamo tentato d’introdurre nel nucleo 
del cimene il gruppo OH in un posto diverso di quello che occupa nel carvacrol, per 
paragonare il nuovo fenol, che in tal modo avrebbe dovuto prendere origine, col 
timol naturale e stabilirne o escluderne la identità. 
Fra le diverse vie che avrebbero potuto condurci allo scopo ne abbiamo pel 
momento scelto due. Da un lato abbiamo cioè tentato, partendo dal solfacido del 
bromocimene, di trasformarlo, per la sostituzione inversa di Br con H, in un sol- 
facido del cimene che avrebbe potuto essere diverso da quello che si forma diret- 
tamente dal cimene e nel quale il gruppo solforico si sarebbe perciò trovato al 
posto conveniente per condurre ad un fenol isomero del carvacrol e quindi identico 
o isomero col timol naturale, a seconda della natura della catena laterale 03 H, 
contenuta in quest’ultimo. Dall’altro lato, partendo dalla cimidina, ottenuta per ridu- 
zione del nitrocimene liquido e passando pel diazocomposto, abbiamo preparato il 
corrispondente ossiderivato del cimene. 
I risultati che abbiamo fin’ ora ottenuti non ci hanno permesso di venire a 
nessuna conseguenza decisiva; purtuttavia crediamo di doverli esporre salvo a ritor- 
‘mare in seguito sul medesimo argomento. 
(') Wiener Monatshefte fiir Chem. I, 1880, p. 217. 
(2) Berichte. etc. t. XI, p. 567. 
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