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Sull’azione del cloroformio sul composto potassico del Pirolo. 
Memoria di G. L. CIAMICIAN e M. DENNSTEDT 
approvata per la stampa negli Atti dell’ Accademia 
nella seduta del 1 maggio 1881. 
Comparando le formole del pirolo e della piridina e le serie di composti derivanti 
da queste due sostanze risalta vivamente l’analogia che esiste fra questi due nuclei 
azotati; analogia che tutti due hanno poi comune col benzolo. 
Ammettendo per la piridina la formola di Koerner e pel pirolo quella proposta 
da Baeyer (') nel 1870, si hanno le seguenti analogie: 
CH 
HCO /NCH 
| | = (075 Hy N O; H, (CH3) N (035 Hg (CH3)a N (055 H, (COOH) N 
HO\_/N SE) 
CH metilpiridina (°) dimetilpiridina (*) acido @) £) y) 
[&).6),y) picolina]  [lutidina] carbopiridico (‘) 
Piridina 
CH 
HC/N CH 
| — C,H3N 0,H,(CH3)N C.H;(CH),N CH, (COOH)N 
HCl __INH a RT rd n (ox 
x, metilpirolo (‘) dimetilpirolo (°) acido @), 6) 
Pirolo (omopirolo) carbopirolico (*) 
Il pirolo e la piridina danno ambidue origine ad una serie di derivati che risultano 
per la sostituzione di radicali alcolici od acidi ai singoli atomi d’idrogeno. Ogni sosti- 
tuzione produce tanto nel gruppo piridico che nel gruppo pirolico una serie di com- 
posti isomeri simili affatto a quelli che si riscontra nei derivati del benzolo. 
Come si rileva da questo specchietto esistono due metilpiroli (omopiroli) corri- 
spondenti alle tre metilpiridine (picoline), e due acidi carbopirolici isomeri che si 
possono paragonare ai tre acidi carbopiridici. 
Il pirolo [C, Hy N] apparisce dunque come un gruppo piridico [Cs Hz N] incom- 
pleto (*), che deve avere perciò tendenza di assimilare un quinto atomo di carbonio 
per trasformarsi in piridina. 
(') Berl. Ber. III, 517. 
(*) Weidel, Berl. Ber. XII, 1989-2012. 
(*) W. Ramsay. Phil. Mag. 1876, 1877, 1878; Weidel e Herzig, Wiener Monats-Hefte I Bd. 1-47. 
(‘) Weidel, Berl. Ber. XII, 1989-2012; Skraup, Berl. Ber. XII, 2331. 
(£) Weidel e Ciamician, Berl. Ber. XII, 77; Ciamician, Transunti dell’Acc. dei Lincei, V, 3° serie. 
(°) Weidel e Ciamician, Berl, Ber. XIII, 78. 
(7) Ciamician, Wiener Monats-Hefte I, 494, Transunti dell’Acc. dei Lincei, V, 3° serie. 
(*) Ciò spiega forse la poca stabilità del pirolo e dei suoi derivati. 
