= eg7 
1. Acido parafluobenzoico (1. 4.). Siamo partiti dal nitrotoluene solido, lo 
abbiamo trasformato in acido nitrodracilico col metodo di Wilbrand e: Beilstein (‘) 
per ossidazione cioè con acido nitrico ordinario; abbiamo separato il nitrotoluene 
inalterato dall’acido formatosi, trattando il prodotto con ammoniaca, e finalmente 
abbiamo purificato l’acido nitrodracilico per cristallizzazioni dall’acqua bollente; si pre- 
sentava in belli aghi quasi bianchi, fusibili a 238-239°. Da esso abbiamo ottenuto, per 
riduzione con lo stagno e l’acido cloridrico, il corrispondente acido amidodracilico, il 
quale cristallizzato dall’alcool molto acquoso, era in aghi setacei un poco gialli fusi- 
bili a 186-187°. L’acido paraamidobenzoico fu poscia trasformato nel composto dia- 
zoamidico, seguendo le indicazioni di Reichenbach e Beilstein (?) cioè sciogliendolo 
nella minore possibile quantità di alcool assoluto, ed aggiungendovi una soluzione 
alcoolica satura di anidride azotosa sino a formazione di precipitato. Fu così otte- 
nuto l’acido diazoparamidobenzoico sotto forma di una polvere gialla, che lavata con 
alcool e disseccata all’aria, venne finalmente decomposta con acido fluoridrico. Per 
ciascuna operazione s’introducevano in una grande capsula di platino c.c. 200 di 
acido fluoridrico concentratissimo e quindi da 12 a 15 grammi del composto diazo- 
amidico; poscia si scaldava leggermente; la massa divenuta schimmeggiante, per lo 
svolgimento di azoto, si agitava continuamente con una bacchetta di platino o di 
gomma indurita sino a. compimento della reazione. Lasciando raffreddare si depone 
la maggior parte dell’acido fluobenzoico, che si raccoglie sopra un imbuto di gomma 
indurita, e si purifica cristallizzandolo dall’acqua bollente in presenza di un poco di 
carbone animale: in soluzione nell’acido fluoridrico resta il fluoridrato dell’acido para- 
amidobenzoico pel quale abbiamo trovato il punto di fusione a 210-211°. 
L'acido parafluobenzoico da noi ottenuto cristallizza dall’acqua bollente in lami- 
nette o in aghi piatti, di splendore madreperlaceo e che difficilmente si ottengono 
x 
affatto incolore; è solubile nell’algool, nell’etere, nella benzina ecc.; ha nel com- 
plesso l’apparenza dell’acido benzoico, ed un odore simile. Si fonde a 180-181° ed è 
volatile senza decomposizione. 
All’analisi ha fornito i seguenti risultati : gr. 0,1754 di sostanza, bruciata con 
l’ossido di rame, diedero gr. 0,3859 di CO, e gr. 0,055 di Ho 0. 
Ossia in 100: 
(CALDO DIOR IO, IR VR RRIOA ZI RIT UT 997 
TRONO © o o 0 ME eo r00 
Per la formola C$H,; FI. COOH. sì Gleola 
CAcDO NOZIO VI RI VO LIMA RO RE DI TRC0,-00 
INRORENO è olo 0/5 SG SES MOT 
Abbiamo preparato i sali di cio e di Duvio di questo acido. 
a) Il sale di bario fu ottenuto aggiungendo carbonato baritico, sino a neu- 
tralità, ad una soluzione acquosa bollente dell’acido, e fu purificato per cristalliz- 
zazione dall'acqua bollente. Si presenta in laminette mal definite non del tutto inco- 
lore, mediocremente solubili nell’acqua calda, poco in quella fredda. 
(') Annalen den Chemie und Pharmacie, t. 126, p. 255 e t. 128, p. 257. 
(°) Annalen d. Chem. Pharm. t. 132, p. 292. 
CLASSE DI SCIENZE PISICHE ecc. — Muemorik — Von. XII 33 
