— DI) — 
Ossia per °/o 
ICGUE lo di 9,54 
Per la formola Ce H,. FI. COONa + Hy 0. si O 
AGO 0 0 6 1000801 
e) L’etere metilico fu TOTO per Stino del joduro di metile sul sale di 
argento. La reazione comincia a freddo e si compie facilmente per un leggiero scal- 
damento. È un liquido incoloro e trasparente, che rifrange fortemente la luce, di 
odore grato simile a quello degli altri eteri benzoici, bolle a 192-1940. All’analisi 
ha dato i seguenti risultati: 
gr. 0,3552 di sostanza fornirono gr. 0,7461 di CO, e gr. 0,1556 di H0: 
cioè %/: 
Carbonio: Lire TM OZ 
Idrogeno... Sayien] <61 04:04 
mentre per la formola C H,FI. CO. 00H; | sì lol 
Carbonio N (ERE RAFA 09838 
Idrogeno nie o dini 
La leggiera perdita nel carbonio fox Gira alla difficoltà di disseccare com- 
pletamente piccole quantità di liquido. 
Il punto di fusione dell’acido metafluorobenzoico, la quantità di acqua contenuta 
dal suo sale baritico e la completa diversità da quello studiato da Schmitt e Gehren, 
confermano, se fosse necessario, quanto abbiamo sopra asserito sulla identità dell'acido 
ottenuto da questi chimici con l’acido parafluobenzoico. 
3. Acido ortofluobenzoico (1. 2). Il punto di partenza per ottenere quest’acido 
fu naturalmente l’acido antranilico, che noi abbiamo preparato dall’indaco, se- 
guendo precisamente le indicazioni di Hibner e Petermann ('). Da un chilogramma 
d’indaco abbiamo ottenuto gr. 145 di acido antranilico puro, fondente a 144°. Per 
accertarci della sua purezza ne abbiamo trasformato una porzione in acido. cloroben- 
zoico, ed abbiamo ottenuto esclusivamente dell’acido ortoclorobenzoico, fusibile a 136°. 
Come fu accennato nella Notizia preliminare già citata, abbiamo incontrato 
qualche difficoltà nella preparazione dell’acido ortofluobenzoico, principalmente perchè 
non siamo riusciti, seguendo lo stesso metodo descritto per gli altri due isomeri, ad 
ottenere l’acido diazoamidoantranilico. Essendoci però nel corso delle nostre espe- 
rienze avveduti che tale acido era, a differenza dei suoi isomeri, solubile nell’alcool, 
abbiamo subito eliminato questo solvente, e sostituendolo con etere siamo riusciti 
completamente nel nostro intento. Si scioglie l’acido antranilico nella minore possi- 
bile quantità di nitrito etilico ed alla soluzione si aggiunge un eccesso: di etere as- 
soluto, saturo di anidride azotosa; si separa allora, dopo poco tempo, un ammasso 
di cristallini che raccolti sopra un filtro e lavati costituiscono l’acido diazoamidoan- 
tranilico. Esso è incoloro se di recente preparato, all’aria si colora mano mano in 
giallo; per lo scaldamento si decompone a circa 80° con violenta esplosione. Trat- 
tato all’ebollizione con acido cloridrico fumante, come abbiamo già detto, si trasforma 
in acido clorosalilico. 
(‘). Annalen der Chemie und Pharmacie, t. 149, p. 129. 
