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La teoria richiede : 
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TAFOCCNOREME GR N SN 4,12 
Onde paragonare quest’acido fluoanisico con gli acidi cloro e bromoanisico di 
costituzione analoga, abbiamo esaminato l’azione degli acidi cloridrico e bromidrico 
sull’acido diazomidoanisico; ma tanto nell’uno che nell’altro caso non abbiamo otte- 
nuto che delle polveri cristalline colorate in rosso bruno, insolubili nei solventi ordi- 
narî e che per lo scaldamento si decompongono senza fondersi. Il: prodotto ottenuto 
per mezzo dell’acido cloridrico purificato per soluzione nel carbonato sodico, ripreci- 
pitazione e lavaggio con acqua conteneva : 
19,06 di cloro 
mentre per la formola dell’acido cloroanisico si calcola 19,05. 
Abbiamo anche tentato di preparare un acido ossianisico per la decomposizione, 
con acqua bollente, del derivato diazoamidato, ma non abbiamo ottenuto risultati 
soddisfacenti: la maggior parte del prodotto si resinifica. 
CONCLUSIONI 
Dalle esperienze descritte in questa Memoria risulta che, contrariamente a 
quanto doveva dedursi dal lavoro di Schmitt e Gehren, gli acidi fluobenzoici hanno 
il punto di fusione più basso dei corrispondenti acidi clorurati, e perciò il fluore, 
in questa classe di composti organici, viene a prendere il suo posto, nella famiglia 
degli alogeni, prima del cloro conformemente al suo più piccolo peso atomico. La 
differenza, relativamente molto più piccola, che passa fra i punti di fusione degli 
acidi ortofluobenzoico e metafluobenzoico (6°) e quella fra questo e l’acido para (57°) 
trova riscontro negli altri prodotti di sostituzione alogenati dell’acido benzoico. Ed 
invero negli acidi clorobenzoici mentre si osserva una differenza di soli 16° fra 
l’orto ed il meta, essa è di 84° fra il meta ed il para; in quelli bromobenzoici 
le differenze sono rispettivamente di 13° e di 93°, e finalmente in quelli jodoben- 
zoici di 28 e di 80. 
Se però le esperienze precedenti possono permettere di stabilire che il fluore 
sostituito negli acidi organici si comporta in generale in modo simile al cloro, al 
bromo ed al jodio, crediamo che sarebbe prematuro di volere estendere questa con- 
seguenza alle altre classi di composti carbonici: ed infatti il solo altro esempio che 
possa invocarsi, cioè la fluorobenzina ottenuta da Schmitt e Gehren, condurrebbe a 
tutt'altro giudizio, giacchè mentre la monocloro, la monobromo e la monojodobenzina 
sono dei liquidi che bollono rispettivamente a 132°, 155° e 185°, la fluorobenzina 
è solida, fusibile a 40° e bollente a 180-183°. Essendo sotto ogni riguardo impor- 
. tantissimo di confermare questo fatto e di corredarlo di altri esempî, e riuscendo 
assai lungo e dispendioso di preparare la fluorobenzina ed il fluorotoluene dagli 
acidi fluobenzoici e fluotoluico, sono state fatte nel laboratorio delle esperienze 
numerose e varie per potere ottenere quei composti dall’anilina e dalla toluidina 
