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Oltre all’acido ftalico non si ottengono in questa reazione che un poco di sostanza 
resinosa insolubile nell’acqua e tracce di acido ossalico, la cui presenza ho consta- 
. tato nelle acque madri nitriche da cui cristallizza l’acido ftalico. i 
La quantità di acido ftalico che si forma per l’azione dell’acido nitrico sull’acido 
lapacico è veramente molto considerevole, e sebbene non abbia fatto delle determi- 
nazioni quantitative apposite, pure da quanto ho sopra esposto si deduce che supera 
il 75 per cento del peso dell’acido lapacico impiegato. L’alizarina stessa ne fornisce meno. 
6. Distillazione con la polvere di zinco. 
La formazione dell’ acido ftalico per l'ossidazione dell’ acido lapacico e la for- 
mola Ci; H1,03 alla quale conduce la sua composizione elementare, ravvicinando note- 
volmente questa sostanza all’alizarina ed alla purpurina, rendevano probabile che l’acido 
lapacico fosse un derivato dell’antracene o del metilantracene; dall’altro lato però il 
punto di fusione, situato a 138° ed insolitamente basso per tali composti, faceva nascere 
il dubbio che fosse invece un derivato della naftalina o di un suo omologo. Per risol- 
vere la quistione ho ricorso all’azione della polvere di zinco. 
Ho distillato l’acido lapacico, previamente fuso e polverizzato (allo scopo di elimi- 
nare qualche traccia del solvente che servì a cristallizzarlo, cioè etere, alcool o hen- 
zina) per porzioni di 20 grammi con 200 gr. di polvere di zinco, in una larga canna 
di vetro congiunta ad un pallone collettore ed avendo subito osservato che durante 
la distillazione si svolgevano dei gaz infiammabili, ho disposto l’apparecchio in modo 
da far passare i prodotti gassosi per una bolla di Liebig contenente del bromo. 
Partendo da gr. 100 di acido lapacico ho ottenuto una ventina di grammi di 
un distillato oleoso bruno, contenente delle gocce di acqua e delle particelle solide 
bianche in sospensione e dotato di forte odore di naftalina. Dal bromo ho potuto ri- 
cavare gr. 20 circa di un bromuro oleoso distillato col vapor d’acqua. 
La sostanza oleosa bruna conteneva tracce di un corpo fenico e fu perciò trat- 
tata con potassa diluita e poscia distillata in una corrente di vapore. Viene così facil- 
mente trasportata una sostanza che si rapprende bentosto, nel tubo stesso del refri- 
gerante, in laminette bianche; verso la fine cessa la distillazione del corpo cristal- 
lizzabile ed il vapor d’acqua trasporta invece delle gocce oleose pesanti. 
La sostanza cristallizzata fu raccolta, spremuta fra carta sugante, e purificata 
per cristallizzazione dall’alcool diluito. Si ottiene così in belle lamine, di splendore - 
madreperlaceo, fusibili a 82° e dotate di tutti i caratteri della naftalina. Per mag- 
giore sicurezza ne ho sciolto un poco nell’alcool e vi ho aggiunto una soluzione, pari- 
menti alcoolica, di acido picrico; ho in tal modo ottenuto il picrato di naftalina, il 
quale cristallizzato dall’etere si presentava in aghi gialli fusibili a 148°. 
La parte oleosa che viene trasportata dal vapor di acqua, dopo la naftalina, era 
in troppo piccola quantità per permettermi di studiarla; purtuttavia ho potuto con- 
statare che essa contiene un idrocarburo bollente verso 250°, che può cristallizzare 
e che si fonde a temperatura più bassa nella naftalina. Esso è certamente un omo- 
logo della naftalina. 
In quanto al bromuro, esso dopo che fu distillato col vapor d’acqua e dissec- 
cato sul cloruro di calcio, venne sottoposto a distillazione frazionata; comincia a bollire 
