— 340 — 
del bromo sull’acido acetillapacico; formazione che si spiega con la maggiore sem- 
plicità ammettendo il hromoossile k 
0g 0, 
C1s H13 + Bra= Cis Hig 
0C,H30 10 
e che riesce difficile a poter spiegare diversamente. Inoltre io credo che il fatto che 
l’acido lapacico si scioglie senza alterazione nell’acido solforico, confermi il mio modo 
di vedere, perchè se il bromo fosse contenuto nel nucleo allora a me sembra che 
l’acido solforico avrebbe dovuto agire come sull’acido lapacico dando origine ad un 
lapacone bromurato. Finalmente il comportamento con l’acetato sodico e l’anidride 
acetica si spiega meglio, come vedremo in seguito, ammettendo nell’acido bromolapa- 
cico la esistenza del bromoossile. Del resto gli esempi nei quali il bromo si sostituisce 
nell’ossidrile fenico delle sostanze aromatiche non sono rari e basta citare la pentobro- 
moorcina, il bromotribofenol recentemente studiato da Benedikt (') e la bromocanfora (*). 
4. Del derivato monoacetilico è superfluo occuparsi, giacchè il suo modo di for- 
mazione e la sua decomposizione per l’azione della potassa non hanno bisogno d’in- 
terpretazione alcuna, esso è evidentemente: 
0, 
- CisHi8} 0. c,H,0 
Merita però di attirare la nostra attenzione l’altro composto, fusibile a 131-132°, che 
si forma nell’azione prolungata dell’acetato sodico e dell’ anidride acetica sull’ acido 
lapacico. Guidato dal fatto osservato per la prima volta da Sarow (*) e recentemente 
confermato da Buschka (*) che cioè il chinone per l’azione dell’acetato sodico e del- 
l'anidride acetica vien trasformato in diacetilidrochinone, la prima idea che mi nacque 
fu che potesse trattarsi di un derivato triacetilico prodotto per ulteriore trasforma- 
zione di quello monoacetilico in modo del tutto simile come dal chinone si forma il 
diacetilidrochinone; però un derivato triacetilico C,; H13 (OC, Hz 0)3 richiede 0/0: 
Carbonio ha ES E CO E OOO, 
TATONONO 0 ITOI I RR AMO 
numeri che si allontanano considerevolmente da quelli forniti dall’esperienza. Avrebbe 
potuto anche trattarsi di un derivato biacetilico Ci3 H13 (OH) (Ca H3 03)a pel quale 
sì calcola: 
+ (05 Hg 0 Br 
Br 
Carbonion sità UTO RON AO CONA 
TATORCNO RAMARRI ARAN IGO IE 
cioè numeri che abbastanza bene si accordano con quelli forniti dall’esperienza; ma 
contro questa supposizione parlano altri argomenti. Ed invero se da un lato non ri- 
pugna ad ammettersi che il gruppo Os chinonico si trasformi per l’azione dell’ ani- 
dride acetica e dell’ acetato sodico in 00, Hz 0 dall’ altro lato non si trova una 
OC» Ha 0 
) Annalen t. 199, p. 127. 
) R. Schiff, Gazz. chim. t. X, p. 334. 
°) Berichte ecc. di Berlino, t. XII, p. 680, 1879. 
) Berichte t. XIV, p. 1226, 1881. 
