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Nel primo caso dovrebbe essere ancora dotato di proprietà nettamente acide, e 
probabilmente anche nel secondo; inoltre tanto nel primo che nel secondo caso, a 
giudicarne dalle analogie dovrebbe essere una sostanza ossidabilissima. Invece esso 
è insolubile negli alcali e si forma nientedimeno che in presenza dell’ acido nitrico 
concentrato. È evidente adunque che queste formole di costituzione non°gli conven- 
gano. Se a tutto ciò si aggiunge che per la distillazione sullo zinco il lapacone 
non fornisce dinaftile restano pure escluse tutte le formole di struttura nelle quali 
dovrebbero ammettersi due nuclei di naftalina direttamente congiunti pel carbonio. 
Per tutte le considerazioni precedenti io credo molto probabile che il lapacone 
abbia la costituzione seguente : 
O=0 
CH, (0; Ho) (OH) dea (OH) (C; He) Cio Hx 
ossia che i due nuclei della naftalina siano congiunti per mezzo dei quattro atomi 
di ossigeno che prima costituivano i due gruppi chinonici, come mostra la seguente 
figura schematica: 
90 CC 
Con questa ipotesi resta spiegato il fatto che il lapacone non fornisce dinaftile, che 
non gode più di proprietà acide; esso sarebbe un fenol il quale contenendo per una 
molecola tanto complessa due soli ossidrili ed in due nuclei diversi di naftalina deve 
avere delle proprietà feniche assai poco pronunziate. 
Una costituzione simile a quella che ho ammesso per il lapacone deve avere 
il polimero del timochinon, fusibile a 201°, ottenuto da Liebermann (') per l’azione 
della luce sul timochinone, giacchè non può supporsi ch’ esso contenga uniti diret- 
tamente i due nuclei carbonici, poichè ridotto con acido jodidrico e fosforo rosso, 
o con acido cloridrico e zinco si trasforma in idrotimochinone. La formola 
esso li 0 
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C3 Hy H H C3 Hx 
H CH3z CH, H 
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Diana 0 
(') Berichte ecc. di Berlino, t. X, p. 2677. 
