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Anderem, dass der Parallelismus zwischen der Esterificirung 
mittelst Chlorwasserstoff und der Verseifung kein strenger ist — 
und dass der Einfluss benachbarter Gruppen auf die Esteri- 
ficirung mittelst Chlorwasserstoff nicht mit Sicherheit auf ihre 
Raumerfillung zurtickgefiihrt werden kann. Die Hypothese 
einer intermediaren Anlagerung bei vielen Reactionen, welche 
der sogenannten »sterischen Hinderung« unterliegen, erweist 
sich als ziemlich brauchbar. Ferner werden Beobachtungen 
uber die Esterbildung mittelst Schwefelsaure mitgetheilt. Hemi- 
pinsdure gibt mit Methylalkohol und wenig Schwefelsdure 
uberwiegend B-Estersdure; s-Tribrombenzoésdure wird unter 
gleichen Umstanden nicht esterificirt. Die Esterbildung mittelst 
wenig Schwefelsdure ist daher der mittelst Chlorwasserstoff 
vollig analog. Mit methylschwefelsaurem Kali und Methyl- 
alkohol reagirt Hemipinsdure bei dreiviertelstiindigem Kochen 
fast nicht. Ein Einfluss des status nascendi bei der Einwirkung 
von Methylalkohol und Schwefelsdure auf die Kalisalze der 
Hemipinsaure und s-Tribrombenzoésdure konnte nicht con- 
Statirt werden. Durch ein Gemisch gleicher Volumina Methyl- 
alkohol und concentrirter Schwefelsdure ensteht aus Hemipin- 
saure bei Zimmertemperatur Hemipinsdureanhydrid, bei héherer 
Temperatur Neutralester; bei dieser Reaction ist daher die 
Bildung des Anhydrids als Zwischenproduct als nachgewiesen 
zu betrachten. Durch das gleiche Gemisch wird der neutrale 
Hemipinsauremethylester theilweise zu a-Estersdure verseift; 
s-Tribrombenzoésdure wird durch dasselbe theilweise esteri- 
ficirt. Beim Erhitzen von Hemipinsdure mit Methylalkohol 
allein auf 100° entsteht (abweichend von dem Verlauf der 
Esterificirung bei Gegenwart von Mineralsduren) o-Estersdure; 
auch hier ist vielleicht intermediare Anhydridbildung an- 
zunehmen, da trockene Hemipinsdure bei 100°, wenn auch 
sehr langsam, in Anhydrid tibergeht. Wegen dieser Méglichkeit 
kann aus den Versuchen mit der Hemipinsaure nicht auf eine 
principielle Verschiedenheit der directen Esterbildung (aus 
Saure und Alkohol allein) und der indirecten Esterbildung (bei 
Gegenwart starker Sdéuren) geschlossen werden. s-Tribrom- 
benzoésaure wird durch Methylalkohol bei 100° nicht merklich 
angeegriffen. 
