Pflanzenstofte. — Säuren und Anhydride. 135 
117. Haitinger und Lieben (161) haben die von Probst (1839) entdeckte Chelidon- 
säure C, H, O, und deren Derivate untersucht. Sie befolgten bei der Darstellung die Methode 
von Lietzenmeyer. Es wird der ausgepresste, durch Aufkochen mit Eiweiss und Ooliren 
geklärte Saft mit Salpetersäure angesäuert und so lange mit Bleinitrat versetzt, als ein 
Niederschlag entsteht. Dieser wird gut gewaschen, dann mit etwa der zehnfachen Menge 
Wasser angerührt und mit einer Lösung von Caleiumhydrosulfit versetzt. Die Lösung des 
Calciumchelidonates abfiltrirt, mit Salzsäure angesäuert, mit Thierkohle gekocht und zur 
Krystallisation eingedampft. Das Kalksalz wird umkrystallisirt und mit Silbernitrat umge- 
setzt,. das Silberchelidoniat mit Salzsäure zersetzt. Verf. erhielten aus frischem Kraut 
06—1 pro mille Ausbeute. Neben Chelidonsäure fanden sie (vgl. Monatshefte für Chemie, 
1881, p. 485) auch Citronensäure und Apfelsäure. Von der Chelidonsäure wurde dargestellt 
der Diaethyläther (C, H, 0,[C, H,].). Durch starke Basen wird Ch. in der Kälte in vier- 
basische Xanthochelidonsäure, C,H,O, umgewandelt, von der zahlreiche Salze dar- 
gestellt wurden, die Reindarstellung der Säure selbst gelang nicht. Durch Behandeln der 
Chelidonsäure mit Zink und verdünnter Essigsäure wird Ch. zu Hydrochelidonsäure 
C, H;o 0; reducirt. Dieselbe krystallisirt in farblosen Blättern. Durch Jodwasserstoff wird 
sie zu Pimelinsäure C, H,,0, reducirt. Durch Reduction der Xanthochelidonsäure mit 
Natriumamalgam erhält man Hydroxanthochelidonsäure C,H, 0,. 
| Bei 240% spaltet Chelidonsäure CO, ab und es destillirt Pyrokoman (C,H,O.. 
Die Constitution der Chelidonsäure und einiger ihrer Derivate ist demnach: 
COOH COOH COOH 
or OH HOG=cH Er CH; 
0 0 co CH; 
c=cH 100— CH 0-0, 
COOH 00H COOH 
Chelidonsäure Xanthochelidonsäure Pimelinsäure. 
118. J. U. Lerch (242) hat, von vorstehender Untersuchung unabhängig, seine Unter- 
suchungen über Chelidonsäure wieder aufgenommen (Annalen d. Chem. u. Pharm. 57. 
p. 273) und ebenfalls den Diaethyläther derselben dargestellt. Er betrachtet die Chelidon- 
säure als zweibasische Säure. Die vierbasische Xanthochelidonsäure nennt er Chelihydron- 
säure. Er stellte sie selbst (was Haitinger und Lieben nicht gelungen) und mehrere ihrer 
Salze rein dar. Durch Eisenchlorid wird sie blutroth wie Meconsäure, 
Durch Einwirkung von Ammoniak auf Chelidonsäure entsteht: Oxypyridindicarbon- 
säure oder Chelidammsäure C,H,NO,. Dieselbe krystallisirt in geraden rhombischen 
Prismen. Von ihr wurden zahlreiche Verbindungen dargestellt und untersucht. Auch Mono- 
und Di-Brom-, Chlor- und Jodchelidammsäure sind bekannt. Das beim Erhitzen der Cheli- 
dammsäure entstehende Oxypyridin nennt L. Chelamin C,H, NO, es krystallisirt in Nadeln 
und Prismen. Auch von ihm wurden Verbindungen untersucht. 
Bei Einwirkung von Schwefelammon auf Chelidonsäure entsteht (neben Chelidamm- 
säure) eine schwefelhaltige Säure, deren Kalksalz grün ist; aus Chelihydronsäure entsteht 
dagegen eine schwefelhaltige Säure, deren Salze roth sind. Bei Behandlung des chelidon- 
sauren Kalkes mit Calciumsulfhydrat entsteht das Salz einer dritten schwefelhaltigen Säure, 
die, wenn man sie aus dem Kalksalz darzustellen versucht, in Oxalsäure und einen nach 
Asa foetida riechenden Körper zerfällt. Durch amorphen Phosphor und Jodwasserstoff 
wird Chelidonsäure in Hydrochelidonsäure übergeführt, bei der trockenen Destillation liefert 
sie, neben 00,, Pyrokoman, welches L. Chelsäure nennt. L. giebt folgende Constitutions- 
formeln: 
