154 Physiolögie. — Chemische Physiologie. 
Kino vorkommt und dass Bergholz dasselbe, wenn schon in unreiner Form, zweimal selbst 
in Händen gehabt hat. 
Vgl. auch No. 65, 192, 202, 227, 327 des Literaturverzeichnisses. 
VII. Aetherische Oele, Harze, Gummiharze. 
197. Nobel (285) fand, dass ein im dem Copaivabalsam enthaltenes von Brix 
entdecktes Terpen Cs, H,, mit Salzsäure eine rothe Farbe giebt. 
198. A. Tilden (391) berichtet über die Veränderung der Terpene durch Hitze. 
199. V. Wallach und W. Brass (408) haben das ätherische Wurmsamenöl 
(Oleum cinae) einer Untersuchung unterworfen. Aus dem rohen Oel isoliren sie als Haupt- 
bestandtheil Cyneol =(,,H,s0. In reinem Zustande erhält man dies durch Zersetzen 
der salzsauren Verbindung. Es siedet bei 176—177°, spec. Gew. = 0.92297 bei 16°, ist 
optisch inactiv. Durch kochende Salpetersäure wird es zu niederen Fettsäuren und Oxal- 
säure oxydirt. Die salzsaure Verbindung (C,, H,; 0), HCl) zerlegt sich beim Erhitzen in 
Oynen (C,,H,;), Wasser und Salzsäure. Auch eine Jodverbindung = C,,HısJ2 haben 
die Verf. dargestellt, ferner (C;, Hıs O)2 Ja und C,, Hız ©. Bra. 
Natrium wirkt auf Oyneol nicht ein, ebensowenig Phosphorpentachlorid und Benzoyl- 
chlorid — folglich kann das C. kein Hydroxyl enthalteu, es reagirt auch nicht auf Hydro- 
xylamin oder Phenylhydraein, enthält also auch hf&ht die CO-gruppe. Das im Cyneol 
enthaltene Sauerstoffatom ist wahrscheinlich mit je einer Affinität an zwei verschiedene 
Kohlenstoffatome geknüpft. 
Reines Cynen wird am besten aus der Jodverbindung C,, H,sJa durch Anilin 
dargestellt. Es siedet bei 181—182°, specifisches Gewicht = 0.853834 (16°) und riecht 
eitronenartig. Das Tetrabromcynen zersetzt sich mit Schwefelsäure und Phosphorsulfid 
in Cymol. ; | | 
200. Wallach (409) zeigte, dass der Hauptbestandtheil des Cajeputöls, das 
Cajeputol, identisch ist mit dem Cyneol des Wurmsamenöls — 0, H43 0 — ferner, dass 
man aus dem Oleum corticis Aurantium leicht ein Tetrabromid darstellen kann, welches 
in seiner Zusammensetzung mit dem Tetrabromid des Cymens (aus Wurmsamenöl) über- 
einstimmt (s. Ref. No. 199) und nur im Schmelzpunkt von diesem abweicht; derselbe liegt 
nämlich bei dem Hesperidentetrabromid bei 104 105°, bei dem Cymen bei 125—126°. 
W. bezeichnet es wahrscheinlich, dass Terpen, Camphen, Citren, Carven, Oynen, 
Cajeputen, Eucalypten, Hesperiden mit einander identisch oder sehr nahe verwandt sind. 
201. Nachdem 6. Hell und H. Stürke (177) in einer Untersuchung über das Wurm- 
samenöl (das ätherische Oel der Blüthenkörbe von Artemisia Vahl) durch genaue Bestim- 
mungen der auf verschiedene Weise gereinigten Hauptfraction des Oels (Siedep. 172 5°) 
für dieselbe die Formel: C,, H;s O gefunden und gezeigt hatten, dass durch Wasserentziehung 
aus dem Wurmsamenöl leicht zu Dieynen polymerisirendes Cynen (C,,H,;; (nicht Cymol) 
entsteht, haben. 
202. C. Hell und Ad. Ritter (178) zur weiteren Begründung dieser Formel, sowie 
um Aufschluss über die Bindungsweise des Sauerstoffatoms zu erhalten, die Einwirkung der 
Halogenwasserstoffsäuren (Salzsäure, Brom- und Jodwasserstoffsäure) auf Wurmsamenöl 
studirt. Die Bildung einer Verbindung C,, H;s (OH) Cl [u. Br] scheint gegen die Annahme 
einer Ketongruppe CO im Wurmsamenöl zu sprechen. Dagegen erscheint das Vorhanden- 
sein einer Sauerstoffverkettung wie im Aethylenoxid sehr wahrscheinlich. 
Das Cynen der Artemisia scheint mit anderen Terpenen mehr verwandt zu sein. 
203. Schiff (349) macht Mittheilungen über das ätherische Oel von Sassafras offi- 
cinalıs Nees. 
Das Safrol, der Hauptbestandtheil des fraglichen ätherischen Oeles, bildet eine 
farblose, durchsichtige, stark lichtbrechende Krystallmasse und wird dadurch erhalten, dass 
man den zwischen 228° und 235°C. übergehenden Oelantheil auf — 25° abkühlt. Safrol 
krystallisirt (nach Arzrunis Messungen) monoklin, schmilzt bei -- 8°, reagirt neutral, ist 
optisch inactiv und siedet bei 232%. Es löst sich in Alkohol und Aether, nicht in Natron- 
lauge. Es besitzt die Formel: C,, H,, O2. Der Sauerstoff ist ungewöhnlich fest gebunden, 
